诚信历来很好，张士诚对他本没有恶意。他不用张士诚派人来要，“朋友”的队伍缺钱，沈万三早主动送来了。在张士诚雄心创业的始终，沈万三与他都是朋友，张士诚造他的反，沈万三经他的商，造反要钱，经商能赚钱，一个就当是提供安保服务，一个就当是上服务费用，无论白还是黑的特权，对财富都是一杖。

张士诚除了的经济后盾，人才资源也相对充裕。自宋代开始，国家的经济、文化中心就已移至江南。起事之初，后来写行小说《三国演义》的施耐庵、罗贯中，即投奔到他的帐，幕府作宾。不过，这些文学青年手低，纸上写起造反来是，真起造反的活来纯属纸上谈兵，张士诚也不拿他们当作回事，他们也不好意思混去，先后去了别，没有像沈万三那韧劲，与张士诚诚合作，持到底。而这些，对同行业竞争的朱元璋来说，该是怎样的羡慕嫉妒恨啊！

张士诚造反沈万三生意兴隆，朱元璋造反沈万三则被害得不轻。元至正十七年（1357年），朱元璋率打常州，把张士诚的弟弟张士德给活捉了。张士诚赶“捞人”，沈万三狠狠地砸了一笔钱，找人为张士德保，办理狱手续。但朱元璋事够绝，竟把张士德给杀了。沈万三的银虽然白了，但与张士诚的关系更铁了。

比朱元璋更可恨的，还是蒙元朝廷。张士诚造反最终不成功，主要是地方选得太好。太好，“辩证法”的观就意味着有太坏的一面——江南，整个朝廷就靠这块宝地过日，你把它据为己有，朝廷的日还怎么过？所以，在众多造反者中，张士诚是挨政府拳最狠的一个。换个角度说，张士诚拼命闹，又等于给别的造反兄弟帮忙。这一，朱元璋很清楚，所以张士诚称王时，他一心埋实事，不称王显摆，也不随便到张士诚的地盘寻便宜。

切断元朝的经济命脉，张士诚啃的其实是一块骨，本就不是一块。凡要人命，必招人死拼。群雄战，张士诚又在了朱元璋、方国珍和元军三方夹击之。面对大压力，张士诚只好投降朝廷，当了个太尉。这等抉择，对张士诚来说显然有无可奈何，对沈万三来说则是利益倍增——过去生意场上只有黑保护，现在黑、白全齐了。

随着张士诚的变，沈万三又名正言顺地用上了朝廷的优惠政策，起了海上贸易。沈万三的两个儿沈茂、沈旺便为张士诚督运漕粮，响当当地了官方生意。沈万三于元末迅速暴富，主要集中在这个时期。

这个时候的张士诚其实也有风光的一面：脱“匪”为“官”，份面，又重兵在握。特别值得一提的是，元至正十九年（1359年），朝廷还派使者莅临张士诚的驻地，张士诚在隆平府（苏州）举行隆重宴会，招待朝廷使臣伯颜。

这一次，沈万三接受了一个光荣而神圣的任务，就是为张士诚造一座“纪功碑”，扩大张士诚的社会影响，并传后世。

生意沈万三是项，搞艺术他就有勉为其难了，但他得非常：这座保留至今的“张士诚纪功碑”，达三米，有一百一十八个浮雕人，人层次分明，最上方为朝中侍女，二层的正殿正中端坐着张士诚，三层的偏殿为朝中大臣，底层则是穿铠甲的护卫官兵。沈万三的艺术天赋，是将使臣伯颜理成一个小人，居方作陪：张士诚不是降将，也不是降臣，而是俨然面南背北的王者！

“纪功碑”的树立，说明张士诚对此很满意，沈万三对张士诚的心把握也很准确——这个时候的沈万三，已经熟悉了官场，于政事，的商家已炼成了玩政治的行家里手。

沈万三钱为张士诚涂脂抹粉，也不能说就是富人骨。在凭拳说话的时代，一切取决于拳的大小，更何况自己与张士诚利益相关。那阵的张士诚，也确实需要表现与享受，因为有的是实力，即便是后来的明太祖，对他也是低声气。元至正十六年（1356年），张士诚一路攻陷平江（苏州）、湖州、松江、常州，然后盘坐在隆平府（苏州）大殿里。朱元璋派人送信说：您在姑苏（苏州）称王，俺十分仰慕，俺每（俺们）睦邻友好，一起创业吧……